Copa Merconorte 1999

   América de Cali, una de las instituciones más prestigiosas y populares del continente, logró su coronación internacional al obtener el título de campeón en la II Copa Merconorte. América venció en la final a su compatriota Independiente Santa Fe por 1 a 0; como había perdido el primer encuentro en Cali por 2 a 1, debieron desempatar y, por tiros desde el punto del penal, se consagró el equipo de los Diablos Rojos por 5-3.

Participantes
Alianza Lima de Lima (Perú)
América de Cali (Colombia)
Atlético Nacional de Medellín (Colombia)
Barcelona de Guayaquil (Ecuador)
Caracas FC de Caracas (Venezuela)
El Nacional de Quito (Ecuador)
Emelec de Guayaquil (Ecuador)
Independiente Santa Fe de Bogotá (Colombia)
Millonarios de Bogotá (Colombia)
Oriente Petrolero de Santa Cruz de la Sierra (Bolivia)
Sporting Cristal de Lima (Perú)
The Strongest de La Paz (Bolivia)
Universitario de Lima (Perú)

El representante boliviano surgió del vencedor de dos encuentros eliminatorios en los que se enfrentaron The Strongest y Oriente Petrolero.

18/06/99 en Santa Cruz de la Sierra: Oriente Petrolero 0, The Strongest 0
25/06/99 en La Paz: The Strongest 1, Oriente Petrolero 0
Clasificado: The Strongest (Bolivia)

Grupo A (América, Atlético Nacional, El Nacional y Universitario)
28/07/99 en Medellín: At. Nacional 2 (Oswaldo Mackenzie y Carlos Vilarete), América 3 (Franki Oviedo, Leonardo Moreno y Julián Téllez)
29/07/99 en Quito: El Nacional 4 (Juan Carlos Burbano, Diego Herrera, Héctor Perri y Ebelio Ordóñez), Universitario 1 (Julio Rivera)
18/08/99 en Medellín: At. Nacional 4 (Oswaldo Mackenzie 2, León Darío Muñoz y John Jailer Moreno), El Nacional 0
19/08/99 en Lima: Universitario 1 (Guillermo Del Solar), América 2 (Jairo Castillo y Fabián Andrés Vargas)
08/09/99 en Lima: Universitario 2 (Paolo Maldonado y Roberto Farfán), At. Nacional 2 (Carlos Vilarete y Ever Palacios)
09/09/99 en Cali: América 3 (Nilson Pérez (p), Julián Téllez y Leonardo Fabio Moreno), El Nacional 1 (Diego Herrera (p))
29/09/99 en Cali: América 1 (Mauricio Romero), At. Nacional 1 (Carlos Castro)
30/09/99 en Lima: Universitario 2 (Guillermo Del Solar y José Eduardo Esidio), El Nacional 0
19/10/99 en Cali: América 2 (Nilson Ricardo Pérez y Leonardo Moreno), Universitario 1 (Mauro Cantoro)
21/10/99 en Quito: El Nacional 3 (Héctor Ferri, Pedro Valencia y Manuel Palacios), At. Nacional 2 (Walter Escobar y Neider Morantes)
10/11/99 en Medellín: At. Nacional 0, Universitario 0
11/11/99 en Quito: El Nacional 2 (Pedro Valencia y Marco Bonito), América 2 (Mauricio Romero y Kilian Virviescas)
Clasificado: América (Colombia)

Grupo B (Alianza Lima, Barcelona, Millonarios y The Strongest)
04/08/99 en La Paz: The Strongest 0, Millonarios 2 (Daniel Alberto Tilger y Guillermo Rivera)
05/08/99 en Lima: Alianza Lima 1 (Mahler Tressor Moreno), Barcelona 0
25/08/99 en Bogotá: Millonarios 0, Alianza Lima 1 (Marcial Salazar)
26/08/99 en Guayaquil: Barcelona 4 (Melinton Ademar Guerrero, José Marco Mora, Néstor Ramón Espinoza y Nelson Antonio Palacios), The Strongest 0
15/09/99 en Guayaquil: Barcelona 1 (Matamba), Millonarios 1 (Daniel Tilger)
16/09/99 en La Paz: The Strongest 3 (Peña y Coelho 2), Alianza Lima 2 (Dos Santos y Quinteros)
06/10/99 en Guayaquil: Barcelona 0, Alianza Lima 0
07/10/99 en Bogotá: Millonarios 3 (Wilson Cuero, Daniel Alberto Tilger y Andrés Chivita), The Strongest 2 (José Peña y Antonio Vidal González)
27/10/99 en La Paz: The Strongest 2 (Alvaro Peña 2), Barcelona 2 (Nelson Antonio Palacios y Arlin Segundo Ayoví)
28/10/99 en Lima: Alianza Lima 2 (Waldir Sáenz 2), Millonarios 1 (Roberto Vidales)
17/11/99 en Bogotá: Millonarios 1 (Cerquera), Barcelona 2 (Baldiviezo y Palacios)
18/11/99 en Lima: Alianza Lima 2 (Quinteros y Setembrino), The Strongest 0
Clasificado: Alianza Lima (Perú)

Grupo C (Caracas FC, Emelec, Independiente Santa Fe y Sporting Cristal)
11/08/99 en Caracas: Caracas FC 2 (Henry Sevillano y Juan García), Emelec 1 (Otilino George Tenorio)
12/08/99 en Lima: Sporting Cristal 1 (Roberto Holsen), Independiente Santa Fe 1 (Luis Alberto Moreno)
01/09/99 en Bogotá: Independiente Santa Fe 3 (Iván José Velásquez y Milton Fabián Rodríguez), Caracas FC 0
02/09/99 en Guayaquil: Emelec 5 (Otilino George Tenorio, Carlos Alberto García, Carlos Alberto Juárez, Geancarlo Paolo Ramos y Janev Saso), Sporting Cristal 3 (Roberto Holsen, César Charun y Héctor Hernán Sánchez)
22/09/99 en Caracas: Caracas FC 3 (Juan García, Luis Vera y Rolando Alvarez), Sporting Cristal 1 (Jean Ferrari)
23/09/99 en Bogotá: Independiente Santa Fe 2 (Wilson Orley Cano y Milton Fabián Rodríguez), Emelec 0
12/10/99 en Bogotá: Independiente Santa Fe 2 (Wilson Orley Cano y Edilberto Salazar), Sporting Cristal 0
14/10/99 en Guayaquil: Emelec 0, Caracas FC 1 (Juan García)
03/11/99 en Lima: Sporting Cristal 0, Emelec 1 (Wellington Sánchez)
04/11/99 en Caracas: Caracas FC 0, Independiente Santa Fe 1 (Edilberto Salazar)
24/11/99 en Lima: Sporting Cristal 2 (César Charún y Roberto Holsen), Caracas FC 3 (Juan García 2 y Juan Arango)
25/11/99 en Guayaquil: Emelec 2 (Javier Intriago y Otilino Tenorio), Independiente Santa Fe 1 (David Hernández)
Clasificados: Independiente Santa Fe (Colombia) y Caracas FC (Venezuela)

Semifinales

Llave 1
01/12/99 en Cali: América 3 (Julián Téllez 3), Alianza Lima 1 (Erly Setembrino (p))
08/12/99 en Lima: Alianza Lima 2 (Sandro Baylón y Miguel Llanos), América 0
Definición por penales. Para Alianza Lima convirtieron: Marcial Salazar, Sandro Baylón y Paulo Hinostroza. No convirtieron: David Chévez y Waldir Sáenz. Para América de Cali convirtieron: Frankie Oviedo, Jersson Amur González, Alexander Posada y Diego Fernando Gómez. No Convirtió: Fabio Moreno. Alianza Lima 3, América de Cali 4
Clasificado: América (Colombia)

Llave 2
02/12/99 en Caracas: Caracas FC 1 (Juan García), Independiente Santa Fe 1 (Wilson Cano)
09/12/99 en Bogotá: Independiente Santa Fe 1 (Jeffrey Díaz), Caracas FC 1 (Luis Vera)
Definición por penales. Para Independiente Santa Fe convirtieron: Iván Leonardo López, Adelmo Vallecilla, Jeffrey José Díaz y Wilson Orley Cano. César Baena atajó el tiro de Jader Rojas. Para Caracas FC convirtieron: Gabriel Miranda y Luis Vera. Agustín Julio atajó los tiros de Juan García y Héctor Bidoglio. Independiente Santa Fe 4, Caracas FC 2
Clasificado: Independiente Santa Fe

Final

15/12/99 en Cali: América 1 (Nilson Pérez), Independiente Santa Fe 2 (David Hernández y Moreno Murillo)
22/12/99 en Bogotá: Independiente Santa Fe 0, América de Cali 1 (Jairo Castillo)
Definición por penales. Para Independiente Santa Fe convirtieron: Iván Leonardo López, Franklin Emir González y Adelmo Vallecilla. Diego Fernando Gómez atajó el tiro de Jeffrey José Díaz. Para América de Cali convirtieron: Leonardo Moreno, Jersson Amur González, Wilson Pérez, Jairo Castillo y Diego Fernando Gómez. Independiente Santa Fe 3, América de Cali 5

Campeón: AMÉRICA de Cali (Colombia)